因职业的关系，在十余年的从业过程中接触了不少民营企业老板，与老板这个阶层在平等交流过程中普遍呈现内心的孤独状态，孤独将是选择做职业老板必然的心路历程。职业老板为什么会孤独？陈问文将从民营企业发展的四个阶段来探讨产生孤独心理的根源。
企业成熟期，在顺利经历过前两阶段的孤独，企业的实力达到一定阶段，在某一区域或某一行业拥有了一定的社会和行业地位，此刻的你拥有了一定经济、社会、政治地位，在某一范围内成为了公众人物，举手投足言论都要三思而后为，在中国民营企业中所有权和经营权未彻底分离的状态下品牌、企业、老板三位一体的紧密关联，老板个人的行为直接和品牌、企业命运保持高度的一致性，特别是民营上市企业直接影响股市股价波动。在企业内外苦心经营自己的公众形象。人的天性有着不可克服的缺点，古今数千年亿万人就至于圣贤境界也只是少数，况且圣贤也只是从某一维度来看。所以此刻的你在克服人性的弱点过程中努力去打造高大全的自己社会形象。社会责任、经营压力下的孤独感只有自己能独自品味了，正是开始了人在高处不胜寒意的体验。这个阶段的企业已经有稳定的市场，内部有稳定的、平衡的派系势力。此刻的企业内部就出现了职场人所说的办公室政治了，大致可分为两派，陈问文称之为危机派和乐天派，此刻处于老板位置的你将面临中国历史上任何朝代史书上面描述的忠臣派和奸臣派格局。就如乾隆、和珅、纪晓岚三者之间的关系，乾隆下面如果只有纪晓岚这个危机派，成天给他上奏这里灾情那里民怨，我想乾隆也干这个皇帝没什么意思了，头都大而绝望了，没有人给他个人激励和鼓舞，虽说君权天授，天之子。相信在乾隆内心中很明白是怎么回事。于是便有和珅为代表的乐天派不断的赞誉吾皇圣明神武，给乾隆最需要外来激励。满足乾隆人性上的弱点。所以回到现实的民营企业中，很多职场中靠所谓拍马屁升职的人士大有人在，存在即合理，实际上是满足了处于孤独中的老板自我激励、企业管理核心思想统一的需要。
企业衰亡期，企业到了这个阶段是很多老板不愿意看到的，但是三十多年以来中国民营企业的老板无法回避看到这个，多少如日中天光环满面的企业轰然倒塌，成也萧何败也萧何，往日追逐你的媒体把你抬到天上，同样在这个阶段会把你打倒在地上，然后不忘补上一脚。这个也不能怪媒体，只能怪我们自身对事物的看法绝对化，塑造公众人物脸谱化，人是环境的产物，人性也随环境的变化而改变。不考虑环境因子从一至终是违背规律，更应该客观的、全面的评价。说易行难。这个阶段的老板应该面临人生中最大的孤独，从光芒罩头到人生顶峰到谷底，也是最大、最难的人生考验，有结束生命、有深陷牢狱、有默默无闻度余生的，当然也有东山再起的，能挺过这个阶段回归成功的极其罕见应归属独孤求败级了。
企业初创期，民营企业创立阶段创始人大多是凭借是一个简单而原始的理想，譬如简单到多赚点钱改善自己的生存或生活环境，简单而质朴，如今一些如日中天的民营企业创始人（或创始团队）基本上是从这个理想为原点走到今天。在这个阶段企业为了节约资金资源同时降低管理的信任成本，把七大姑八大姨外加小舅子之类的亲友团聚合到企业中，这个时候作为老板的你充分享受感情人治管理带来的温暖，更大的压力则来源于外部市场环境，红旗到底能打多久，企业发展的未来是怎样？当企业面临巨大的困难和危机的时候，作为老板的你白天还在给员工打气描绘未来的美好蓝图，夜幕降临的时候只有你一人享受由此带来的一份孤独大餐，这个对未来的无知在不断的困扰着你，而偏偏人生的意义正是在于对未来的无知。如果你是砸锅卖铁去干这件事情失败的预期更是无情的蚕食着你。孤独象幽灵一样陪伴着你。你的结果是两个成功和失败，如果你失败了将重新开始你的生活，如果你成功地度过了初创的生存期，恭喜你将进阶开始享用第二份孤独大餐。
影楼面试
企业发展期，步入发展期的企业有了一定的客户资源，企业的资源也在不断丰富中，作为老板的你每年开始挑战新的目标高点，结果你却渐渐发现管理层的素质（大多是亲友团的成员）成为你目标执行的阻力和障碍，于是企业发展的需要迫使你去变革，引进社会人才进入到企业中，社会人才和亲友团的摩擦不合作伴随着整个这个发展阶段，你要花大量的时间去沟通协调平衡两派势力，内外兼修。当你符合了企业发展的需要却发现你和往日的亲友团或元老员工已经不是创业阶段的那份纯真无猜的感情了，你觉得他们变了，他们更觉得你变了。这份孤独大餐正式给你上来了，笔者曾和一位身家十几亿的老板开着保时捷把车停到一家面馆很远的地方，徒步去一家很小的面馆去排队吃面，只有在这里他才能感觉自己没有变，别人也没有变。这个阶段的孤独根源大多来自亲情、友情的流逝，曾有笔者熟识另一位老板过年回老家没有人搭理他，原因是他把家族成员从企业里清洗了，自古忠孝难两全用在老板身上真实写照。此刻的你为了企业发展的需要不得不开始情感的孤独。如果你挺过来了那你就开始了更高一阶段的孤独。